Siendo un joven artista, Gil de Montes fue un miembro activo del movimiento artístico chicano en el este de Los Ángeles y uno de los diez fundadores de LACE (Los Angeles Contemporary Exhibitions). Este espacio de arte experimental, que sigue funcionando en la actualidad, se fundó en 1978 como un espacio para promover el intercambio cultural entre artistas que en ese entonces eran considerados radicales, incluyendo aquellos que trabajaban con performance y video arte.

Participó y organizó varias exposiciones en LACE, incluida una exposición de No Movie con el colectivo de vanguardia dedicado al performance Asco. Durante esta exhibición, Gil de Montes presentó la obra Tongue Tied (1978), que consistía en una impresión de plata sobre gelatina de tres por cuatro pies en la que se veía una figura envuelta en una sábana blanca en un campo. De la cara de la figura salían cables eléctricos que se conectaban a un montón de lenguas de cabra que yacían en el suelo. El año siguiente, Gil de Montes realizó la curaduría de Testimonios de Latinoamérica, junto con Felipe Ehrenberg, una exposición que mostraba las redes de comunicación entre artistas latinoamericanos. La exposición fue presentada originalmente en el Museo de Arte Carrillo Gil, en Ciudad de México.  

Al regresar a Los Ángeles, Gil de Montes retomó la pintura. Cowboy vs. Myth (1984) ejemplifica el estilo de obra que realizó a lo largo de la década de 1980. En el cuadro, un vaquero americano vestido de negro apunta con su pistola a un cocodrilo que tiene cabeza de humano. El cocodrilo hace referencia al mito azteca del cocodrilo que sobrevivió a la inundación de la tierra y cuyo cuerpo se convirtió en la base sobre la que se repobló la tierra. El lienzo a pequeña escala y el marco de madera de color rosa con armas de fuego montadas, reflejan la renovada conexión del artista con su herencia mexicana, concretamente con el arte popular, así como con el entorno de Los Ángeles.

La obra se incluyó en la exposición colectiva Small Wonder de 1984 en la Jan Baum Gallery. La exposición fue la primera de las muchas muestras colectivas e individuales en las que participaría con Jan Baum y otras instituciones a lo largo de la década de 1980. Diez obras de Gil de Montes también se expusieron en la muestra colectiva y el catálogo que la acompañaba, Hispanic Art in the United States: Thirty Contemporary Painters and Sculptors (1987), organizada por el Museum of Fine Arts, Houston. John Beardsley y Jane Livingston curaron la muestra y el texto del catálogo corrió bajo la autoría del escritor Octavio Paz, a quien Gil de Montes había conocido un par de años atrás. La exposición viajó a varias instituciones de Estados Unidos, incluyendo el Brooklyn Museum y Los Angeles County Museum of Art (LACMA).

En la década de 1990, Gil de Montes realizó pinturas como respuesta al impacto que la epidemia por el VIH/SIDA tuvo en él y en su comunidad. El artista describe la iconografía mística de Behind the Eight Ball (1991) paralelamente a un sentimiento de “estar en una posición difícil en el tiempo.” El miedo a la pérdida y al abandono estaba en su punto más álgido para el artista, especialmente tras la muerte de Almaraz.

Behind the Eight Ball se exhibió en la Carla Stellweg Latin American & Contemporary Art Gallery de Nueva York. Las temáticas sobre la muerte también ocuparon un papel en su exposición individual de 1991 en la Jan Baum Gallery, con obras realizadas sobre antiguos retablos mexicanos, como Retablo del Diablo (1991), donde una figura sopla aire a un corazón.

Gil de Montes también inició una serie de obras denominadas "pinturas veladas", en las que se representa a individuos detrás de velos florales, simbolizando el distanciamiento físico y emocional resultante de la epidemia. Este estilo ha resurgido en obras recientes del artista. Screen (1996) fue adquirida por el Smithsonian American Art Museum de Washington D.C., y se expuso inmediatamente en la muestra itinerante Arte Latino: Treasures from the Smithsonian American Art Museum de 2000 a 2002.

Gil de Montes visitó La Peñita por primera vez en 1985 e inmediatamente se enamoró del pueblo pesquero. En 1993, él y Domínguez compraron una casa allí, haciendo del paisaje de La Peñita un lugar destacado en sus obras a partir de entonces. La Isla del Coral, que Gil de Montes aún puede ver desde la ventana de su casa, se convirtió en un motivo recurrente en su obra y fue el tema principal de Under Venus (1999). En 2006, La Peñita se convirtió en su residencia permanente.

La composición cuadriculada de Tortuga (2014) incorpora imágenes inspiradas en la vida de Gil de Montes en La Peñita, incluida la vecina comunidad indígena wixárika, también conocida como huicholes, que tiene una fuerte presencia en Nayarit, México. Durante este periodo, empezó a fusionar la iconografía wixárika con sus propios motivos visuales. "Intentaba apropiarme de una forma de trabajar que tuviera que ver con los huicholes", explica el artista. "Pero los huicholes tienen una narrativa. Yo no tengo una narrativa, [mi forma de trabajar] era puramente visual... venir con ideas y símbolos y ponerlos en mis pinturas." En 2014, Tortuga fue exhibida en Hecho en México en la Galería Lora Schlesinger en Santa Mónica, California. Esto marcó la primera exposición individual de Gil de Montes en diez años.